1330-1469

Als een dorp stadsrechten verwierf, kreeg het vooral meer zelfstandigheid. De inwoners, die voortaan poorters heetten, mochten veel meer dan de inwoners van omringende dorpen. Stadsrechten gaf een plaats twee belangrijke privileges: een stad mocht verdedigingswerken aanleggen en het stadsbestuur kreeg toestemming zelf wetten uit te vaardigen en straffen uit te delen.

Op Voorne en Putten was het vaststellen en uitvoeren van straffen voorbehouden aan de Heren van respectievelijk Voorne en Putten. Als er in een dorp een misdaad werd gepleegd, duurde het meestal erg lang voordat de zaak aan hem kon worden voorgelegd. In drukke handelsplaatsen was echter een dringende behoefte om dieven en zwendelaars direct te kunnen straffen, zodat de markt beschermd kon worden en de orde gehandhaafd. Langs de Maas groeide het dorpje Brielle uit tot een drukke haven waar handelaren hun koopwaar zoals wijn, wol en hout verkochten en nieuwe voorraden tarwe en haring insloegen. De rijke inwoners hadden de Heer van Voorne al meermalen flinke sommen geld gegeven om zijn leger en hofhouding te kunnen betalen. Ze eisten tenslotte een tegenprestatie: de Briellenaren stelden een stadsrecht op en legden dat ter ondertekening voor aan Gerard van Voorne, die de akte op dinsdag 30 november 1330 bezegelde.  Geervliet en Heenvliet groeiden eveneens uit tot welvarende handelsplaatsjes. Deze dorpen lagen aan weerszijde van de Bernisse, de belangrijkste vaarroute tussen Holland en Vlaanderen. Het rijke en welvarende Geervliet kreeg op 4 april 1381 stadsrechten van Sweder van Abcoude, heer van Putten en Strijen. Het was vooral bedoeld om de handel te beschermen en te bevorderen, dus Geervliet kreeg ook goedkeuring om een stadsmuur met vier poorten te bouwen. Stadsrechten waren echter geen sleutel tot succes. De groei van Geervliet werd in de knop gebroken door het verzanden van de Bernisse. Steeds minder schepen kozen de vaarroute langs Geervliet en de welvaart nam sterk af, waardoor het onderhoud van de stadsmuur niet meer kon worden betaald.  Zuidland verwierf ‘halve stadsrechten’. De inwoners kregen toestemming om lichte vergrijpen te beboeten, maar van verdedigingwerken was geen sprake. Heenvliet kreeg in 1469 een soortgelijk ‘half stadsrecht’, dat echter in de loop van de tijd door nieuwe rechten en privileges uitgroeide tot een volwaardig stadsrecht. Net als Zuidland mocht Heenvliet elke zaterdag een weekmarkt houden; de jaarlijkse paardenmarkt op Tweede Pinksterdag dankt zijn bestaan daaraan.